Handlung

Der zweite Teil der Serie ist Ende 1991 erschienen. Das Spiel bietet 2 Schwierigkeitsgrade sowie verbesserte Grafik. Die Steuerung wurde noch einmal überarbeitet und verbessert. Das Ende des Spiels ist etwas komisch, und bis zum Nachfolger, der alles erklären sollte, vergingen noch Jahre.

Guybrush ist auf der Suche nach dem Schatz Big Whoop. Zu Beginn der Geschichte befreit Guybrush die Bevölkerung Scabb Islands von Largo LaGrandes Embargo. Allerdings verliert er dabei LeChucks Bart an diesen. Mit dem Bart gelingt es Largo, den Piraten LeChuck wiederzubeleben. Guybrush zieht los, um die vier Kartenteile der Insel zu finden, auf welcher der Schatz Big Whoop lagert. Auf der Suche trifft Guybrush unter anderem auf Elaine. Als er die vier Kartenteile gefunden hat, muss er feststellen, dass der Kartograph Wally, den er benötigt, um die Insel auf der Karte zu identifizieren, von LeChuck entführt wurde. Guybrush macht sich daher zu dessen Festung auf, wo er von Wally erfährt, dass der Name der Insel, die er sucht, Dinky Island ist. In der Festung löst Guybrush eine Explosion aus, die ihn zufällig auf jene Insel schleudert. Als man dort eine Schatztruhe findet, taucht Elaine Marley auf, allerdings fällt Guybrush in ein unterirdisches Gangsystem, bevor diese ihn retten kann. Dort trifft er LeChuck, den er mit einer Voodoopuppe besiegen kann. Als Guybrush ihm seine Maske abzieht, stellt er fest, dass LeChuck scheinbar sein Bruder Chuckie ist. Schließlich werden die beiden aus dem Gangsystem hinausgebeten. Guybrush und LeChuck, nun in Kindergestalt, befinden sich in einem Vergnügungspark in Gesellschaft ihrer Eltern. Gegen Ende sieht man LeChucks Augen aufblitzen, sowie Elaine, die sich fragt, ob Guybrush von LeChuck verhext wurde.